刘窻,博陵望都人。父亲刘孟良,仕于魏,官至大司农卿。后来跟随周武帝入关中,任梁州刺史。
刘窻轻浮狡黠,多有奸计。周武帝时,刘窻因是功臣之子,入宫侍奉皇太子。周宣帝继位,刘窻因奸邪之技受到宣帝的亲昵,出入宫廷,宠幸冠于当时。官任小御正,与御正中大夫颜之仪一同受到宣帝的亲昵宠信。宣帝病重,召刘窻和颜之仪一起进入卧室,嘱咐后事。宣帝声哑,不能再说话。刘窻见静帝幼小,又一直称奇隋文帝。当时,隋文帝因为是皇后之父的缘故,名重于天下。刘窻就和郑译谋划,引荐隋文帝辅佐朝政。文帝坚决推让,不敢担当。刘窻说:“公若是干的话,就应该尽快干。如果不干,我自己干。”文帝于是听从刘窻的建议。文帝任丞相,以刘窻为司马。当时,宣帝的弟弟汉王宇文赞住在宫禁中,常常与文帝同帐而坐。刘窻把打扮美丽的妓女进奉给宇文赞,宇文赞非常高兴。刘窻于是对宇文赞说:“大王是先帝的弟弟,时人一致敬仰。宣帝的孺子幼小,怎么能够担当大事!如今先帝刚刚驾崩,众人的情绪尚未稳定 ......
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