孔奂字休文，会稽山阴人。其曾祖父孔王秀之，是齐朝左民尚书，吴兴郡太守。祖父孔至存担任过太子舍人、尚书三公郎，父亲孔稚孙，是梁宁远枝江公主簿、无锡县令。
       孔奂年幼丧父，由叔父孔虔孙收养。他好学，擅长写文章，经文史籍，诸子百家，无不通览。沛国刘显当时在学府最有名气，每次和孔奂一起讨论，很是佩服，于是拉着孔奂的手说：“从前蔡伯喈在读书做人方面都要与王仲宣看齐，我应该向蔡伯喈看齐，足下可与王氏媲美。”刘显不久把所藏书籍送给孔奂。
       州里选举秀才，孔奂金榜题名。起初授职为扬州主簿、宣惠湘东王行参军，他都未就职。后来任镇西湘东王外兵参军，入任尚书仓部郎中，迁任仪曹侍郎。那时左民郎沈炯遭匿名信毁谤，将受重刑，事情牵连台阁，人人忧心忡忡，孔奂在朝廷据理以争，全部澄清。当时丹阳尹何敬容认为孔奂刚正不阿，请求补任功曹史。不久孔奂又将出任南昌侯相，时值侯景之 ......

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