虞寄字次安，年少时聪慧敏捷。他几岁时，有一客人登门拜访其父，在门口遇见虞寄，便讥嘲他说：“郎君姓虞，必当无智。”虞寄随声答道：“你连文字都分辨不清，岂能不愚呢？”其客非常惭愧。入见对其父说：“令郎乃是非凡之人，孔融小时候酬对李文通之语也不及他。”
       等到长大，虞寄好学，擅长于写文章。他性情谦和恬静，有避世隐居之志。弱冠之年荐举为秀才，策试金榜题名。初任梁宣城王国左常侍。大同年间，曾下骤雨，宫殿前常常出现多色宝珠，梁武帝看后很是高兴，虞寄便上奏《瑞雨颂》。武帝对虞寄兄虞荔说：“此颂文采典雅清丽，实为卿家之士龙。打算如何擢用？”虞寄听说，叹息道：“赞美盛世之德，以表达安居乐业的情怀。吾岂是沽名钓誉以求入仕之人呢？”便闭门称病，只以读书自乐。岳阳王任会稽太守，招引虞寄为行参军，迁任记室参军，领郡五官掾。后又调任中记室，掾职不变。虞寄在任期间删去烦苛以从简略，力求从大局着眼，终日安安静静。
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