在靖难之变中，方孝孺与朱棣是势不两立的。建文帝讨伐燕王的诏檄大多出自方孝孺之手。朱棣曾经两次试图以罢兵作为缓兵之计，都被方孝孺识破，并力劝建文帝不要被他迷惑，使得朱棣屡屡未能得逞。方孝孺还多次为建文帝出谋划策，甚至使用反间计来离间朱棣父子。朱棣夺取帝位后，方孝孺不肯起草登基诏，受新仇旧恨夹击的朱棣终于没能压住怒火，方孝孺遂惨遭灭“十族”。朱棣如此残酷的报复，也说明两人积怨之深。
       况且方孝孺所代表的决非他一个人的志向，他代表的是大多数江南士人的理想。在江南士人眼里，“削藩”与“靖难”之争，决不仅仅是朱姓内部的皇位之争，而是仁政与暴政之争。“仁政”理想是一种极为普遍的群体意识，江南又是当时最大的文人渊薮，名儒辈出。在洪武政治下，他们所遭受的打击，比之其他地区的士人更为酷烈。当时的著名诗人高启、张羽、杨基诸人均被迫害致死，甚至连开国功臣刘基也最终郁郁而死，正如解缙在为太祖所上封事中所说：“国初至今，将二十载，无几时不变之法， ......

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