一、萌芽时期
吕叔湘认为，禅宗语录里有多至不可胜数的“作么”和“作么生”，很明显，“怎”只是“作”字受了“么”字的声母的影响而生的变音（task mua - tsam mua ）。
唐五代时能见到“作勿（物）”、“作没（摩或么）”等词，还有带后缀“生”的。如，《石井本神会语录》：“王侍御问：作没时是定慧等？”，《顿悟真宗论》：“作勿生即是不分别智？”“作”是“做”的意思。“没”“勿”“物”都是“什么”的意思。从“做什么”而成为“怎么做”“怎么”的意思。加“生”时和现代“怎么样”相近。
张相在《诗词曲语辞汇释》中的解释让我们相信“作勿（物）”、“作没（摩或么）”是情况其源头。他指出：作麽，即作甚麽之省文，犹怎麽也。又有作麽生一语，熟语也，生即为语辞。凡云作麽生，义与作麽同。作麽即则麽，作与则一声之转也。则麽亦作子麽，子与则一声之转也。又子甚麽即作甚麽也。
上述说法还可以从现代汉语方言中得到印证。闽南方言里指称事物的疑问代词有“物”、“是物”。其中“物”为“何”义，即“什么”。“是物”和普通话的“什么”相当。“是物款”的指称用法有两种：询问性状的和询问情态、方式、行动的。询问性状的，和普通话的“什么样、怎样”相当，经常作定语，也可以作主语、宾语、判断谓语。“是物款”询问情态、方式、行动的，和普通话的“怎样、怎么样”相当，可以作主语、谓语、宾语、补语。另外，闽南方言里，还有个“是物号”，只能询问性状，相当于普通话的“什么样”；也有个“是物款”，但是这个“样”仍是名词，也就是普通话的“样子”、“样式”。
在唐代时“争”产生了这一用法——怎，疑问词。如：杜牧《怀归》诗：“争得便归湘浦去，却持竿上钩鱼船”。但，“争”用作“怎”、“怎么”之义时，常用来表示“反诘”。如：《敦煌变文集·丑女缘起》：“然相合之时，争忍见其丑貌？”
自宋代以后，“争”字的这一用法被渐趋消亡。这时“争”的使用是词人们斟酌音律，或是仿古，而在实际语言中已经通用“怎”了。
二、发展时期
唐宋时期是“怎么”蓬勃发展的时期，产生了“怎”系疑问代词词——“怎”、“怎生”、“怎生（地）”、“怎地（的）”、 “怎生向”、“怎向”、“怎者”等。
尽管“怎”最早约在五代时期就出现了，但“怎”字单用见于宋代。晚唐时代的敦煌变文中已有“怎生”，在宋代文献中，“怎生”的使用已经很普遍了，如，“又及至，见来了，怎生教人恶。”（欧阳修《看花回》）
“怎生”后又用词尾“地”，起自宋代，但元明以后渐趋消亡。如：然怎生地乐？勉强乐不得，须是知得了，方能乐得。（《二程集》）
“怎地（的）”大约始起于金代。疑问代词“怎么”在宋代偶尔可见到用例，大约到元明时期才有较大发展。如，南泉行数步，师召云：“长老！长老！”南泉回头云：“怎么？”（《池州杉山智圣禅师》）“怎么”在句中作谓语，均询问“干什么”（含问事由、问行为），与同等语法位置的“作什么”均没有区别。从以上“怎么”一语的内部结构关系看，“怎”仍是动词“作”的意思，“怎么”仍属“动宾”结构。
“怎者”意思为“如何，怎样”。“怎奈向”意为“怎奈、奈何”，亦作“怎生向”、“怎向”。但总体而言，“怎”这一系列的疑问代词在宋代语言中的使用频率极不平衡。
三、成型时期
元明时期直至清朝时的“怎”系疑问代词已基本成型，与现代汉语中的用法几乎相同。只是个别字的叫法不一样，如元代通常在“怎么”或“怎生”的后面加上表示情状样态的“般”，即相当于现代汉语的“怎么样”。如：仇怎生般报得？（《
元朝秘史》卷二）于是，出现了“怎生般”、“怎麽般”。“怎么样”出现较后，大概从元明时开始用。如：我委实不省的，你着我怎么样招？（《救孝子》）
明清时期出现了“怎么着”， 如，“我只以理待他，他敢怎么着我？”（《
红楼梦》）现代汉语口语中也可以经常见到，比如“我就是不去，你能拿我怎么着？”
王晓艳，华中师范大学文字学专业2007级硕士研究生。