平安,滁阳人,小字保儿。父亲平定,跟随太祖起兵,任济宁卫指挥佥事。随常遇春攻下元都,战死。平安初为太祖的养子,骁勇善战,力大能举数百斤。他承袭父职,迁升密云指挥使,又进升右军都督佥事。
建文元年(1399)伐燕,平安以列将身份随军出征。李景隆代为统军后,命平安为先锋。燕王将渡白沟河,平安在河边埋伏万名骑兵准备拦截。燕王说道“:平安这小子,往年随我出塞,知道我怎么用兵,现在应当先打败他。”但双方交战后,燕军未能挫败平安。当时南军六十万列阵河上。燕王率将士突入阵中,战至天黑,双方互有死伤。及至深夜,才各自收兵。燕王迷了路,仅三名骑兵跟着他,下马伏地根据河流分辨东西后,才找到营垒所在。第二天再战,平安击败燕王部将房宽、陈亨。燕王见战事危急,便亲自上阵拼力战斗。可是马伤箭尽,剑断不能击。他只得徒步登上堤上,举起马鞭佯装招引后来的骑兵以迷惑敌人。正好高煦援兵赶到,他才得以幸免。那个时候,诸将中平安战得最猛,燕王差一点被平安的长矛 ......
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