刘怀肃，彭城人，是高祖刘裕的姨表兄。他家世世代代都很贫穷，但他亲自耕种田地，非常好学。
       怀肃刚开始当刘敬宣的宁朔府司马，刘敬宣东征孙恩，怀肃有战功，便再当龙骧司马，费县县令。听说高祖起义，刘怀肃丢下县中事务投奔刘裕。京城平定后，振武将军刘道规追击桓玄，又以刘怀肃当司马，桓玄留下何澹之、郭铨等戍守桑落州，刘怀肃前进攻击并打败了他们。颍川太守刘统被平定后，刘怀肃被用为高平太守。桓玄死后，他侄儿桓振在扬林大败起义军，起义军退守寻阳。刘怀肃和江夏相张畅之进攻在西塞山的何澹之，打败了何。伪镇东将军冯该戍守夏口的东岸，孟山图据守鲁山城，桓仙客防守偃月垒，都联营相守，刘怀肃和刘道规攻他们，亲自披坚执锐，攻陷其中两城，冯该逃到石城，活捉桓仙客。义熙元年(405)正月，桓振败逃，刘道规派刘怀肃平定石城，杀了冯该和他的儿子冯山靖。三月，桓振再次袭击江陵，荆州刺史司马休之出逃，刘怀肃从云杜连忙奔驰援救，日夜兼程，七天便到了。桓振布兵三万，旌 ......

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